События фильма разворачиваются вокруг Ивана Семенова, самого несчастного и вечно ноющего четвероклассника, чья жизнь, по его собственному глубокому убеждению, полна непрекращающихся страданий и несправедливости. Его главная проблема — это необходимость ходить в школу, что он считает каторгой, сравнимой с тяготами взрослой жизни. Иван мастерски симулирует различные болезни, строит грандиозные планы по побегу в Африку и ведет подробный дневник, где скрупулезно фиксирует все свои «мучения». Однако привычный ход его жалкого существования кардинально нарушается с появлением в классе новой ученицы — одержимой здоровым образом жизни и невероятно активной девочки по имени Маша. Она с ходу назначает себя его личным «оздоровителем» и с непоколебимой решимостью начинает перевоспитывать хлюпика, закаляя его дух и тело самыми что ни на есть радикальными и изнурительными методами. Изначальное отчаяние и сопротивление Ивана постепенно сменяются неожиданными для него самого чувствами. Суровая школа выживания, устроенная Машей, вопреки всем ожиданиям, начинает приносить первые плоды — Иван понемногу крепчает, становится более уверенным в себе и даже начинает проявлять характер. Между детьми зарождается странная, но крепкая дружба, основанная на взаимном уважении и общих пройденных испытаниях. Кульминацией этой истории становится школьный спектакль, во время которого по сценарию Ивану предстоит поцеловать Машу. Этот момент становится для него главным экзаменом на мужество, точкой, где сходятся все его страхи, переживания и новые, еще не до конца понятные эмоции. Преодолев внутреннюю панику и сомнения, он решается на этот шаг, который символически завершает его transformation из вечного нытика в более собранного и смелого мальчика, впервые в жизни столкнувшегося с сложным, но прекрасным чувством первой влюбленности.